В начале 60-х годов XIV века литовская экспансия уперлась в границы Московского княжества. Литва стала одним из из самых крупных государств в Европе.
Тем временем в Москве правил внук Ивана Калиты Дмитрий Иванович Донской (1359-1389). Он вёл борьбу за власть с суздальско-нижегородскими и тверскими князьями. Если Суздальско-Нижегородский князь Дмитрий Константинович признал права Дмитрия Донского на великое княжество Владимирское, то в борьбе между Тверью и Москвой первую поддержала Литва. Это противостояние вылилось в полномасштабную войну между Москвой и Литвой. С 1363 года встречается информация о военных столкновениях.
В ноябре 1368 года князь Литовский Ольгерд, собрав внушительные силы, со своими сыновьями, братом Кейстутом и его сыном Витовтом двинулся на Москву. К нему со своими полками присоединились тверской князь Михаил и смоленский князь Святослав.
Нападение Ольгерда оказалось для Москвы неожиданностью. Литовцы со своими союзниками разоряли и жгли московские владения.
Рассеянные отряды отряды московского князя были уничтожены. В боях пали князь Константин Оболенский и князь Стародубский Семён. Москва все же сумела мобилизовать силы, но и они сильно уступали литовцам в численности. Объединённая армия, состоявшая из московских, коломенских и дмитровских полков, была разгромлена в бою 21 ноября у реки Тростны. Оба воеводы московского и серпуховского князей погибли. Многие князья и бояре пали, а полки московские были истреблены полностью.
Литовцы осадили Москву. Осада продолжалась всего три дня, после чего Ольгерд неожиданно снялся и ушёл в Литву.
На месте сражения была образована деревня Побоище, просуществовавшая до 1812 года, когда в ходе войны с Наполеоном она была сожжена. В настоящее время это место именуется урочищем Побоище.
Погибших в битве московских ратников свозили и хоронили в ближайшем в то время селе Вельяминово (ныне Аннино) на берегу ручья Переволочня. Вскоре рядом была построена церковь.
Легкий крейсер «Милуоки» под американским флагом, 1940-е.
Впоследствии корабль был передан советской стороне и получил название "Мурманск". На этом интересном фото название крейсера уже изменено, а флаг США ещё остался.